O trabalho deste fotógrafo norte-americano caracteriza-se pela integração de cenas do dia-a-dia em ambientes sombrios, criando imagens surreais. Para tal, Gregory fotografa habitantes das pequenas cidades por onde passa, segundo ele, uma forma de ajudar a economia local e conceder um toque credível aos seus trabalhos.

Para criar as imagens que aqui vemos, o fotógrafo desloca-se pelas pequenas localidades do Massachusetts à  procura do cenário ideal. Escolhido o local, Gregory trabalha muitas vezes em colaboração com a polícia ou os bombeiros das povoações, envolvendo a comunidade em todo o projecto. Pode parecer estranho que as comunidades pequenas e tradicionais dos Estados Unidos estejam tão à-vontade para colaborar em projectos desta natureza, mas segundo Gregory esta adesão resulta do interesse que ele demonstra pelas pessoas, que se sentem entusiasmadas por fazer parte de algo.

Algumas das imagens são também criadas totalmente em estúdio, como se de um filme se tratasse.

Os resultados finais  são os que se seguem.